Obraz przez/od MindZiper

17a-Hydroksyprogesteron (17a-OHP), znany również jako progesteron 17-OH (17-OHP) lub hydroksyprogesteron (OHP), jest endogennym progestogennym hormonem steroidowym związanym z progesteronem. Jest on również pośrednikiem chemicznym w biosyntezie wielu innych endogennych steroidów, w tym androgenów, estrogenów, glukokortykoidów i mineralokortykoidów, a także neurosteroidów.

17a-OHP jest agonistą receptora progesteronowego (PR) podobnie jak progesteron, aczkolwiek słabo w porównaniu z nim. Ponadto jest antagonistą receptora mineralokortykoidowego (MR), a także częściowym agonistą receptora glukokortykoidowego (GR), choć o bardzo małej mocy (EC50 >100-krotnie mniejszej w stosunku do kortyzolu) w tym ostatnim miejscu, również podobnie jak progesteron.

17a-OHP jest uzyskiwany z progesteronu za pomocą 17a-hydroksylazy (kodowanej przez CYP17A1).

17a-OHP wzrasta w trzecim trymestrze ciąży głównie z powodu produkcji nadnerczy płodowych.

Steroid ten jest produkowany głównie w nadnerczach i do pewnego stopnia w gonadach, a konkretnie w ciałku luteum jajnika. Normalny poziom wynosi 3-90 ng/dl u dzieci, a u kobiet 20-100 ng/dl przed owulacją i 100-500 ng/dl w fazie lutealnej.

Pomiary poziomu 17a-OHP są przydatne w ocenie pacjentów z podejrzeniem wrodzonego przerostu nadnerczy, ponieważ typowe enzymy, które są wadliwe, mianowicie 21-hydroksylaza i 11b-hydroksylaza, prowadzą do nagromadzenia się 17a-OHP. Natomiast u rzadkich pacjentów z niedoborem 17a-hydroksylazy poziom 17a-OHP będzie bardzo niski lub niewykrywalny. Poziom 17a-OHP może być również wykorzystany do pomiaru udziału progesteronu w aktywności progesteronowej ciałka żółtego w czasie ciąży, ale należy pamiętać, że 17a-OHP jest również udziałem łożyska.

Wcześniejsze testy immunologiczne, takie jak RIA (test radioimmunologiczny) lub IRMA (test immunoradiometryczny).
) zostały użyte do klinicznego określenia 17a-OHP. Obecnie bardziej zaawansowane metody wykorzystują chromatografię gazową lub cieczową oraz spektrometrię mas (np. LC-MS/MS).

Chociaż 17a-OHP nie był stosowany jako lek, jego farmakokinetyka została zbadana i zweryfikowana.

Estry 17a-OHP, takie jak kaproinian hydroksyprogesteronu i w znacznie mniejszym stopniu octan hydroksyprogesteronu oraz heptanian hydroksyprogesteronu, stosowane były w medycynie jako progestyny. Kiedy mówi się o "hydroksyprogesteronie" z punktu widzenia zastosowania medycznego, to, co zwykle jest określane jako kaproń hydroksyprogesteronu, jest w rzeczywistości, na ogół, kaprońcem hydroksyprogesteronu.

17a-OHP, znany również jako 17a-hydroksypregn-4-ene-3,20-dion, jest naturalnie występującym sterydem ciążowym. Posiada grupy ketonowe w pozycjach C3 i C20, grupę hydroksylową w pozycji C17a oraz podwójne wiązanie pomiędzy pozycjami C4 i C5.

17a-OHP jest macierzystym związkiem z klasy progestyn określanej jako pochodne 17a-hydroksyprogesteronu. Do tej klasy leków należą między innymi: octan chlormadynonu, octan cyproteronu, kaproinian hydroksyprogesteronu, octan medroksyprogesteronu i octan megestrolu.

Hydroksyprogesteron jest nazwą rodzajową 17a-OHP oraz jego INN i BAN.